标题 | 淮海工学院2016年硕士研究生入学考试《有机化学》大纲 |
内容 | 一、考试说明 1.参考教材 张文勤,有机化学(第五版),高等教育出版社,2014年。 2.考试内容比例 总分150分 命名或写结构式:30分 完成反应方程式:15分 选择:40分 简答:45 合成:20 二、考试内容: (一) 绪论: 1. 有机化合物和有机化学 2. 有机化合物的特性、分子结构和结构式 3. 共价键的形成、属性、碳原子的杂化轨道理论 4. 有机化合物的分类 (二)烷烃和环烷烃 1. 烷烃和环烷烃的命名、同系列、同分异构现象、结构和构象(乙烷和环己烷的构象) 2. 烷烃和环烷烃的物理性质递变规律、环烷烃稳定性和结构的关系 3. 化学性质 烷烃的卤代反应和卤代反应机理,环烷烃的卤代反应和加成反应 (三)烯烃和炔烃 1. 烯烃和炔烃的命名、同分异构及烯烃构型异构的表示方法 2. 化学性质 烯烃的催化加氢,亲电加成(加X2、HX、H2SO4、HOX,机理、马氏规则及过氧化物效应),硼氢化反应,氧化反应,烯烃α-H的取代,烯烃的鉴别,碳正离子稳定性 炔烃的催化加氢,亲电加成(加X2、HX、马氏规则及过氧化物效应),硼氢化反应,氧化反应,炔氢的反应及炔烃的鉴别。 (四)二烯烃 共轭体系 1. 共轭二烯烃的命名、结构和性质 1,4-加成反应及理论解释,Diels - Alder反应,电环化反应,共轭二烯烃的鉴别 2. 共轭体系和共振论 p, π-共轭、π,π-共轭、σ,π-和σ,p-超共轭,会运用理论解释机理 (五)芳烃 芳香性 1. 取代芳烃和多官能团化合物的命名、苯的结构 2. 单环芳烃的化学性质 取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应、氯甲基化反应)及亲电反应机理,烷基苯侧链的反应(取代、氧化反应),加成反应 3. 两大类定位基、取代苯的定位规则及应用 4. 取代萘的命名、结构及萘的亲电取代反应 5. 芳香性判据,休克尔规则的应用 (六)立体化学 1. 分子的对称性和手性,对映异构体和构型的表示方法 2. 外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念 (七)卤代烃 1. 卤代烃的命名、分类和结构 2. 卤代烃的化学性质 亲核取代(水解、醇钠、氰化钠、氨、卤原子交换反应、硝酸银/醇),消除反应(Saytzeff规则),有机金属化合物的形成(Mg,Li) 3. 亲核取代、消除反应的机理及影响因素 4. 乙烯型和烯丙型卤代烃的结构和化学性质,不同结构卤代烃的鉴别 (八)醇和酚 1. 醇和酚的命名、结构 2. 醇的化学性质 酸碱性,醚的生成,酯的生成,卤代烃的生成,脱水反应和氧化反应,C6以下醇的鉴别,酸催化下重排反应 3. 酚的化学性质 酚的酸性及酸性大小的判断,酚醚的生成,酚酯的生成和Fries重排反应,与三氯化铁的显色反应,酚芳环上的取代反应,酚的氧化和还原 (九)醚和环氧化合物 1. 醚和环氧化合物的命名、结构 2. 醚和环氧化合物的化学性质 醚键的断裂,环氧化合物的开环,环氧化合物和格式试剂的反应,苯基烯丙基醚的Claisen重排反应 (十)醛和酮 1. 醛和酮的命名和结构 2. 醛和酮的化学性质 羰基的亲核加成反应(与亚硫酸氢钠、醇、氢氰酸、金属有机试剂、氨及其衍生物、Wittig试剂的加成),影响亲和加成反应活性的因素,α-氢原子的反应(酸性、卤仿反应),缩合反应,氧化和还原反应,歧化反应,醛酮的鉴别 (十一)羧酸 1. 羧酸的分类、命名和结构 2. 羧酸的化学性质 羧酸的酸性及酸性大小的判断,羧酸衍生物的生成(酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成),还原反应,脱羧反应,二元酸的受热分解,α-氢原子的反应 3. 羟基酸的命名和化学性质 (十二)羧酸衍生物 1. 羧酸衍生物的命名和结构 2. 羧酸衍生物的化学性质 亲和取代反应、机理及相对反应活性的解释,还原反应,与金属有机试剂的反应,酰胺的特性(脱水、Hofmann降解反应) (十三)β-二羰基化合物 1. 酮-烯醇互变异构 2. Claisen酯缩合反应(自身缩合、交叉缩合) 3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上应用 4. Michael加成反应 (十四)有机含氮化合物 1. 芳香族硝基化合物的命名及还原反应 2. 胺的分类、结构及命名 3. 胺的化学性质 碱性及碱性大小的判断,烃基化,酰基化,磺酰化,与亚硝酸反应,芳胺芳环上的亲电取代反应 4. 季铵盐和季铵碱的结构、命名,季铵碱的受热分解 5. 偶氮和重氮化合物的结构和命名,重氮化反应,重氮盐的反应及其在合成中的应用 (十五)杂环化合物 1. 常见杂环化合物的结构和命名,杂环化合物芳香性的判断 2. 五元杂环化合物的化学性质 亲电取代反应及亲电取代反应活性比较 3. 吡啶的结构和碱性,吡啶的亲电取代反应 (十六)糖类 1. 重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖的结构和命名 2. 单糖的构型和标记法,单糖的氧环式结构 3. 单糖的化学性质 (十七)氨基酸 蛋白质 1. 掌握氨基酸的结构、性质及制备方法 |
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